Ich kann da als Späteinsteiger seit 2018 nur für mich und v.a. für Alltags-bf in München sprechen, ich hab noch nicht allzuviele Erfahrungen mit den „härteren“ Touren im Gelände.
Was das „Angesprochen werden“ im Winter betrifft, hilft vielleicht nur Wurschtigkeit und Geduld. In MUC wird es tatsächlich meistens ignoriert, vielleicht auch nur, weil nicht sein kann, was nicht sein darf 
. Auf die naheliegende K-Frage sage ich wahrheitsgemäß dann, ja es sei kalt, aber es mache mir nix aus, dann ist das Gespräch meistens eh zuende oder jemand interessiert sich wirklich. Solang es bei mir zuhaus am Stadtrand leicht über dem Gefrierpunkt und in der Stadt drin dann die üblichen 3…4° mehr hat und nicht grad Schneeregen runterhaut, bin ich da auch oft bf unterwegs, der Spaß hört auf bei Streusalz oder exzessiv frischem, scharfkantigen Splitt. Das ist meine eigene Temperaturuntergrenze, je nach Wegstrecke und Tagesform auch noch Komfortgrenze - bin offenbar eher kältetoleranter als der Durchschnitt…
Wenn es kälter oder greislicher ist, dafür nehm ich dann, ohne daß mir ein Zacken aus der Krone bricht, Minimalschuhe wie die normalen Leguanos und kann dann über zusätzliche Socken bis zu warmen Winter-Leguanos eskalieren, und wenn draußen arktischer Winter ausbricht, dann ist Schluß und ich hab ganz normale, ggf. sogar schneeschuhtaugliche Winterstiefel.
Aus dem Training kommt bei mir nach einem längeren „richtigen“ Winter dann eigentlich nur die Verschleißtoleranz der Sohlen.
Ach ja, generell die K-Frage bekomme ich im Frühling oder an noch nicht so prickelnd schönen Frühsommertagen weit öfter als im „richtigen“ Winter.