Sieht dich gepflegt und sportlich chick aus!
Ich persönlich bevorzuge in der Stadt lange Hosen, die ich nicht umkrempele, wenn die Hose nicht gerade auf dem Boden schleift. Umso länger die Hose ist, desto weniger fällt auf, dass man barfuß unterwegs ist.Mir geht es mehr um das schöne Gefühl, die Untergründe zu spüren. Es fällt ja vielen Leute immer noch auf, aber nicht so sehr wie in kurzen oder hochgekrempelten Hosen.
Schöner und noch gemütlicher ist es natürlich so wie ihr es trägt, mache ich auch, wenn ich nicht gerade im Getümmel in der Stadt unterwegs bin.
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Am Samstag bin ich zu Fuss das Motorrad vom Service abholen gagangen (etwas weniger als 2km Fussweg mitten durchs Dorf).
Bei herrlichem sonnigem Herbstwetter zog ich mir die Töffhosen bereits zu Hause an, Pullover und Rucksack über die Schultern gehängt, Strohhut oben drauf.
Der Helm bambelte unten am Rucksackriemen, die Töffjacke und Schuhe waren im Velokörbli meiner Frau welche mich begleitete und danach noch einkaufen ging.
Die Mehrheit der anderen Personen trugen eher Winterjacke und warme Mützen, ich glaube, die spürten die natürliche Sonnenwärme gar nicht. 
Ich empfand es als sehr angenehm auf nackten Sohlen zu wandeln.
Die Hosenbeine der Töffhosen lassen sich nicht umkrempeln (Schienbeinschoner geht bis weit nach unten), war aber auch nicht nötig, die schleifen nicht am Boden. 
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Wenn barfuß gesellschaftsfähig sein soll, dann (für meinen geschmack, zumindest für herren) mit gepflegter langer (nicht zu langer) hose. Also zu allen anlässen, bei denen ein etwas schickeres outfit willkommen ist. Ich bin kein krawattenträger, aber ein gebügeltes hemd darf es dann schon sein.
Wobei ich im hochsommer lieber shorts trage. Die gibt es auch nicht nur in „sportlichen“ varianten.
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